В 1898 году Вильгельм Майбах, принимавший активное участие в создании первых машин Даймлера, построил автомобиль Daimler-Phöenix с 4-цилиндровым двигателем мощностью 8 л.с., который развивал скорость до 24 км/ч. В то время заметное влияние оказывал Эмиль Еллинек, глава представительства Daimler во Франции и консул Австро-Венгерской империи в Ницце, по его предложению был создан более мощный двигатель, который назвали Daimler-Mercedes. Еллинеку удалось убедить Майбаха создать новую машину, которая была готова в 1901 году. По предложению Еллинека, автомобиль назвали именем его дочери Мерседес.Торговой маркой автомобилей, выпускавшихся немецкой компанией Daimler-Motoren-Gesellschaft, имя Mercedes стало с 1902 года.
Первый Mercedes 35Р5 с 4-цилиндровым мотором рабочим объёмом 5913 куб.см имел классическое расположение агрегатов (спереди двигатель, задние ведущие колёса) и обладал внешностью, которую также стали называть классической. Он стал основой для разработки всех последующих моделей, выпускавшихся с 1902 года под маркой Mercedes Simplex («Мерседес-Симплекс»). К наиболее известным представителям этой серии относятся модели 40/45PS и 60PS с двигателями в 6785 и 9235 куб.см, причём последняя из них развивала скорость до 90 км/ч.
В последующие годы Daimler выпускала целую гамму легковых «мерседесов» с моторами рабочим объёмом от 1568 до 9575 куб.см, включая роскошные модели с полностью закрытыми кузовами Некоторые из них оснащались бесклапанными двигателями Knight («Рыцарь») с золотниковым распределением, Mercedes-Knight с двигателем в 4055 куб.см оставался в производстве до 1924 года. Гоночные «мерседесы» побеждали на многих международных соревнованиях, проводившихся до Первой мировой войны.
Среди первых послевоенных автомобилей была модель 28/95PS с 6-цилиндровым мотором в 7250 см3, на которой Пауль Даймлер в 1921—1922 годах экспериментировал с объёмным нагнетателем (компрессором), приводимым от коленчатого вала и повышавшим мощность двигателя примерно в 1,5 раза.
Эти работы в 1923 году продолжил новый главный инженер Фердинанд Порше. В том же году началось производство первых машин с 4-цилиндровыми двигателями рабочим объёмом 1568 и 2614 куб.см, оснащённых нагнетателями, а с 1924 года стала выпускаться более известная серия 24/100/140 PS с 6-цилиндровым мотором в 6240 см3 мощностью 100—140 л.с.
Помимо автомобилей, компания производила судовые и авиационные двигатели, что дало повод в 1909 году принять в качестве логотипа трёхлучевую звезду — символ успехов марки на суше, воде и в воздухе. В 1926 году произошло слияние фирм Daimler-Motoren-Gesellschaft и Benz & Cie («Бенц»), и звезда была вписана в кольцо с лавровым венком (дань прошлым победам машин Benz на гонках). В таком виде эмблема нередко используется и поныне.